Mange mener at dette først og fremst er en dag for handelsstanden, men er egentlig slik det startet? Eller ligger det mer i Valentinsdagen enn handel?

Vi må gå langt tilbake i tid for å finne opprinnelsen til Valentinsdagen. I romertiden ble Lupercalia feiret midt i februar, en dag som markerte fruktbarhet og skiftet mellom årstidene.

Lupercalia var en av de eldste feiringene i Roma, og ritualene skulle gi lykke og god helse. Festivalen var også knyttet til historien om Romulus og Remus, og hadde en viktig plass i samfunnets forhold til natur og årstider. Selv om feiringen ikke handlet om romantikk, falt den på et tidspunkt som senere fikk betydning for utviklingen av valentinsdagen.

Etter hvert ble dagen koblet til de kristne helgenene Valentin, en prest i Roma og en biskop i Terni. En av fortellingene handler om presten i Roma som viet et ungt par i skjul.
Ifølge legenden trosset presten keiser Claudius II, som forbød ekteskap fordi keiseren mente at soldater var bedre dersom de ikke hadde familie. Presten fortsatte likevel å vie par i hemmelighet og ble fengslet. I fengselet skal han ha blitt kjent med datteren til fangevokteren, og flere fortellinger hevder at han skrev et avskjedsbrev til henne signert «Fra din Valentin» før henrettelsen. Selv om historien ikke kan bekreftes, har den hatt stor innflytelse på hvordan dagen fikk et romantisk preg. Både presten og biskopen døde som martyrer, og deres minnedag ble 14. februar.

I middelalderen oppstod en idé om at fuglene begynte parringssesongen rundt 14. februar.
Dette var noe som var spesielt populært i England og Frankrike, der folk så på datoen som starten på våren. Poeter og forfattere tok opp denne tanken i tekstene sine. Dermed ble koblingen mellom naturens rytmer og forelskelse sterkere, og Sankt Valentin ble gradvis knyttet til romantisk kjærlighet.

I nyere tid har valentinsdagen utviklet seg i takt med både kultur og handel. På 1700-tallet begynte folk å sende små kjærlighetsbrev og kort til hverandre. Da trykking ble billigere, kom de første masseproduserte valentinskortene, noe som gjorde skikken enda mer populær. 

På 1900-tallet ble blomster, sjokolade og små gaver vanlig, og tradisjonen spredte seg videre gjennom film, TV og reklame. Etter hvert nådde skikken også Norge, og i dag er 14. februar en dag stadig flere velger å markere. Gjennom årenes løp har alle disse hendelsene dannet en mer romantisk ramme rundt 14. februar. Det er altså kombinasjonen av gamle tradisjoner, historier og myter som har gjort valentinsdagen til den dagen den er i dag.